因司马懿曾支持曹操称帝，所以逐渐赢得了曹操的信任。司马懿奇谋善策，解决粮食问题，圈住曹操，借孙权之手铲除关于。曹操封魏王后，以司马懿为太子中庶子以佐助曹丕。
建安二十年（215年），曹操征讨张鲁，司马懿随军。他对曹操说：“刘备用诡计俘虏刘璋，蜀中之人还未曾归附他就又兴兵争夺江陵，这正是破刘的大好时机。今若在汉中陈兵，益州（指蜀地）就会震动不安，再进兵威逼，蜀兵势必瓦解。趁这个机会，一定能大功告成。圣人不能违时，也不能失时。”但是曹操却说：“人苦于不知足，已经得到了陇右，还想得到蜀地，这是人心无足。”所以没有听从司马懿的计策。既而司马懿跟从曹操南征孙权，大破孙权。
大军回军之后，孙权遣使乞降，向曹操上表称臣，陈说天命，劝说曹操称帝。曹操说：“孙权小儿这是想要把我放在炉炭上啊！”司马懿对答说：“汉朝的国运将要终结，您十分天下而有其九，还臣服听命于汉。如今孙权称臣，是顺应天人之意。”
建安二十四年（219年），司马懿升任太子中庶子，佐助魏太子曹丕。当时司马懿每次参与谋划，都有奇策，所以为曹丕所信任和重用，与陈群、吴质、朱铄并称“四友”。司马懿转任军司马，建议屯田解决粮食问题，得到曹操的采纳。他指出荆州刺史胡修粗暴，南乡太守傅方骄奢，都不应驻守边防，曹操未予重视。同年八月，汉水流域因为天降暴雨而发生了“汉水溢流，害民人”的自然灾害。关羽趁机乘船进攻，擒于禁、斩庞德。胡、傅二人果然乘机降蜀。因汉献帝在许昌，距樊城很近，曹操感到威胁，为避关羽锋芒，一度准备迁都黄河以北。
司马懿和曹椽蒋济及时劝阻说：“于禁被大水所淹，不是战守上的失误，对于国家的大局并没有大损失，为此而迁都，即是向敌人示弱，又会使淮河、汉水一带人心不稳；刘备、孙权外亲内疏，如今关羽坐大，孙权必定不安，把这件事告知孙权，使他牵制关羽，则樊城之围自解。”曹操从其计，孙权果然派吕蒙袭取公安，关羽被其俘杀。
之后曹操认为荆州遗民及在颍川屯田的军民逼近南方的敌对势力，想把他们迁走。司马懿认为：“荆楚之民大多轻脱，轻易移动怕是难以安定。如今关羽刚刚被击破，藏窜逃亡者也在观望时局。如今将那里的人迁徙，既伤当地人的心意，也令想要回来的人不敢复还。”曹操听了他的建议，没有移民。之前藏窜逃亡者果然都复出归化。
延康元年（220年），曹操去世，朝野危惧，司马懿管理丧葬诸事，内外肃然，并奉曹操梓宫回到邺城。同年，曹丕即魏王位，司马懿受封河津亭侯，转丞相长史。当时孙权正率军向西。朝臣们认为樊城、襄阳缺乏粮，不能抵御吴军，请召守将曹仁回驻宛城（今河南南阳宛城区）。
司马懿则表示：“孙权刚刚打败关羽，正是他想和魏国结好的时候，一定不敢为患。襄阳是水陆交通要地，不能放弃。”曹丕没听其建议，命曹仁放火烧毁二城。后来孙权果然没来入侵。曹丕悔之不及。