众所周知，在东汉末年至三国鼎立这段时期内，天下各路英雄豪杰崛起，身怀绝世武艺的吕布、赵云、关羽、张飞等武将更是享誉后世。比如关羽，万军之中斩上将首级如探囊取物，颜良等人更是成就了关羽的“武圣”之名。
至于张飞，其勇猛程度也丝毫不弱于二哥关羽。可惜这两位“万人敌”的结局都很悲惨，关羽大意失荆州，被东吴所杀；张飞为报兄仇，逼迫军士，反遭属下所害。然而很多人不知道的是，对于张飞之死，昭烈帝刘备似乎早有预料，得知其死讯后，不过是叹息着说了四个字。
章武元年（公元221年），关羽被东吴所害、曹丕篡汉后，刘备登基称帝，正式建立蜀汉政权，昔日兄弟张飞被加封为车骑将军、西乡侯，领司隶校尉。刘备称帝后，做的第一件大事就是举蜀汉全国之力东伐孙吴，以报兄弟被杀、荆州被夺之仇。即便丞相诸葛亮、大将赵云等人苦苦劝阻，刘备仍决意伐吴，并命三弟张飞返回阆中出兵江州。
然而，刘备这次征讨不仅没有能为关羽报仇，还丧失了三弟张飞，翼德在出兵东吴前，就被其麾下武将张达和范强（即演义中的范疆）所杀。
按照西晋陈寿所著《三国志》中的记载，范强、张达二人密谋杀害张飞后，不敢继续待在益州，于是连夜逃亡东吴，希望能以张飞首级为投名状，被孙吴政权接纳。另一方面，刘备在得知张飞死讯后，虽然极为悲伤但却并不惊讶，仅仅是叹息道：“噫！飞死矣。”
作为兄弟，刘备自然最了解张飞的性情，那就是“暴而无恩，爱敬君子而不恤小人。”按照张飞的性情，刘备或许早就预料到三弟翼德会落得如此下场。
张飞虽与蜀汉集团文人谋士关系密切，对诸葛亮、法正等人也保持了足够的敬重，但他却对下属十分苛刻，甚至动不动就对犯了小错的士兵施以鞭刑，打得他们痛不欲生。最为要命的是，张飞在鞭打过手下后，竟然把他们留在身边侍奉自己。
刘备曾多次告诫过张飞，此乃自取灭亡之举，若是张飞不加以纠正，早晚会因此丧命，这就是所谓的宁愿得罪君子也不要得罪小人。关羽恰好与张飞相反，治理荆州时非常爱护手下士兵，但却不敬重士人，关羽之所以会丢失荆州、惨死麦城，其实与荆州士大夫的背叛有着直接关系。可惜的是，张飞并没有听从大哥刘备的劝告，最终被张范二人所害，对此早有预言的刘备在得知张飞死讯后，自然并不惊讶。
值得一提的是，在三国历史上，看人最为精准的主公当属刘备，除预言张飞的结局以外，刘备临终前还对诸葛亮说马谡此人言过其实，乃是赵括一类的人物，不可大用，孔明不听其劝，依然重用马谡，这才有了街亭之失，导致北伐中断。军中挥泪斩马谡后，诸葛亮才表示后悔不听先帝之言，刘备识人之明可见一斑。