众所周知，刘备是曹魏、蜀汉和东吴三国中最晚得到自己领地的，刘备一开始给人的印象是颠沛流离，四处奔逃。其实刘备在三国初期曾经两次占据徐州，结局却是一败涂地。
刘备首次取得徐州，是在194年。陶谦受到曹操攻击，田楷、刘备去支援。陶谦给了刘备4000丹阳士兵，刘备转换门庭，加盟了陶谦的势力。195年，陶谦临死前把徐州托付给刘备。
但是196年，袁术带兵进攻徐州，刘备和袁术在盱眙对峙，没想到但是栖身小沛的吕布勾结之前陶谦的手下曹豹偷袭下邳，俘虏了刘备的妻子。刘备两面受敌，向广陵海西地区迁移，很难。
后来刘备和吕布议和，刘备回到小沛。刘备在小沛时又招募兵马，引起了吕布的警觉，吕布带兵攻打刘备，刘备失败只好投奔了曹操。吕布最后被曹操打败，但是徐州不可能再回到刘备的手里了。
刘备第二回得到徐州，是在199年。当时曹操派刘备和朱灵一起攻打袁术，袁术病逝后，刘备趁机进军下邳，杀死了曹操委任的徐州刺史车胄，再次得到了徐州。200年，曹操亲自东征刘备，刘备失败，刘备的妻儿都被曹操俘虏，关羽也成了曹操的俘虏，刘备独自逃往袁绍。
刘备两次取得徐州，但是刘备实际占有徐州的时间都不超过1年。一方面说明徐州的战略位置太重要了，各方势力都争夺。徐州的东面是大海，一旦占领徐州，对于中原的势力来讲，就解决了东线的战场，不用再面临来自东线的压力。另一方面也说明，守卫徐州很难。徐州地势平坦，没有险峻可以据守，易攻却不易守。
这些，东吴的大都督吕蒙都看在眼里，鲁肃死后，吕蒙想要打破孙权和刘备联盟的格局。吕蒙觉得刘备根本守不住徐州，但是孙权得到了徐州，曹操10天内一定会来争夺，不如攻取荆州。
三国曹刘孙三家，曹操势力最大，而被曹操认为是世间可以唯一与自己相比的英雄刘备呢，但是再强的英雄也需要有一块根据地发展，而刘备要到赤壁之战后才算拥有了自己的基业，半个荆州。
而在此之前，刘备其实一度获得了徐州之地，假如刘备能一直保有徐州，说不定能在中原和曹操袁绍一决高低，但是因为吕布的偷袭，刘备失去了徐州。不过吕布的偷袭只是明面上的因素，而刘备只所以能得徐州，而后又失去徐州，其关键因素还是在于这三家的态度。
东汉末年，地方豪强已经势力越来越大，渐渐占据了地方的实权，一些弱势的地方官员都要依赖地方豪强的支持，到了黄巾起义，董卓篡权，中央失去了权威之后，更是如此，当时许多州郡只要得到地方豪强和军阀的支持就自表为刺史太守，假如能得到中央认可也好，不能得到也能坐稳位子。
在刘备到来之前的徐州，是陶谦担任州牧，陶谦在汉灵帝时期就已经坐上了徐州刺史的位置，当时中央的任命还有权威，再加上陶谦拥有和自己同郡的丹阳兵支持，还获得了许多徐州土著的支持，比如王朗、赵昱、陈登、糜竺等人都为陶谦所用。
那么刘备为何能在陶谦死后入主徐州呢？主要得益于这三家的支持，第一是陶谦的授命，三国演义中，说陶谦三让徐州，这并不符合史实，但是当时陶谦也确实有传位给刘备的动作，什么动作呢？陶谦能坐镇徐州，关键的一大要素就是自己的丹阳兵，而在刘备到来后，陶谦便将四千丹阳兵补充给刘备，丹阳兵是陶谦的立身之本，他将丹阳兵补充给刘备，已经有了这种心思。
第二则是糜竺糜家，在陶谦死后，糜家首先提出迎接刘备入主徐州，日后刘备被吕布偷袭，又是糜竺全力支持，再之后更是放弃徐州的家业，一路追随刘备。第三则是陈登陈家，在刘备推辞的时候，是陈登和孔融等人力劝刘备入主，而且日后吕布进入徐州，陈登一直作为刘备的内应，刘备在逃亡荆州的时候，也对陈登有着极佳的评价。
丹阳兵、糜家、陈家，其实分别代表了徐州的兵权、富商、地方世家的态度，有他们的支持，才有刘备入主徐州的情况，而其中这三家对于刘备的态度又不完全一样，这其中糜竺对待刘备的支持最为坚定，刘备失败后还把妹妹嫁给刘备，倾尽家产支持刘备，刘备逃亡之后，又是跟随刘备逃亡荆州，可以说一路上不离不弃，最为支持。
陈登为代表的地方豪强嘛，和刘备的关系都不错，但是不像糜家这样誓死追随，基本上谁入主就跟随谁，像刘备再度入主徐州他们也支持，等到曹操来了他们马上又站在曹操这边。
而丹阳兵嘛，则是有自己的一套，这个先放在一边，先说为何糜家和陈家对于刘备的态度不一样，其实关键在于糜家和陈家的身份不一样，糜家是商人，虽然富有，但实际上在官场上的地位有限，虽然豪富，但是整体上还是弱世家豪强一截，他们为了更好的地位可以坚定的选择站队博一把，而且经商的本事到了其他地方一样能用。
而陈家不同，他们世代在徐州，根基在此，换个地方就不好使了，所以他们只能待在徐州，徐州不管换了谁，对他们没有影响，而他们也都会支持。
最后说丹阳兵，丹阳兵其实不是徐州土著，而是陶谦的部属，帮助陶谦控制徐州的工具，在陶谦在时，他们只能追随陶谦，陶谦也只能用他们，相互依赖。可是刘备到来后就不一样了，刘备固然拉拢了丹阳兵，但是刘备有自己的核心部众，对于丹阳兵自然不可能像陶谦那样优待。
原来在外部压力的情况下（比如曹操入侵）双方还有一致利益，等到曹操撤军，袁术来侵，而且袁术拉拢丹阳兵的情况下，丹阳兵的态度就不一样了，尤其当刘备出征，张飞坐镇控制不住局面，杀了丹阳兵的首领曹豹之后，使得丹阳兵人心惶惶，最终当吕布来袭的时候，丹阳兵开城门导致张飞战败，刘备失去了徐州。